项王竟不肯遣韩王，乃以为侯，又杀之彭城。良亡，间行归汉王，汉王亦已还定三秦矣。复以良为成信侯，从东击楚。至彭城，汉败而还。至下邑，汉王下马踞鞍而问曰：“吾欲捐关以东等弃之，谁可与共功者？”良进曰：“九江王黥布，楚枭将，与项王有郄；彭越与齐王田荣反梁地：此两人可急使。而汉王之将独韩信可属大事，当一面。即欲捐之，捐之此三人，则楚可破也。”汉王乃遣随何说九江王布，而使人连彭越。及魏王豹反，使韩信将兵击之，因举燕、代、齐、赵。然卒破楚者，此三人力也。

项羽来到鸿门，想攻打沛公，项伯便连夜来到沛公军营，私下会见了张良，想和张良一起离沛公而去。张良说：“我替韩王伴送沛公，现在情况危急，不辞而别就是违背道义。”于是便将实情告诉了沛公。沛公很吃惊，说：“我该怎么办呢？”张良说：“沛公想反叛项羽吗？”沛公说：“无知小辈叫我封锁函谷关不让诸侯进来，说这样就可主宰秦朝土地，因此我听从了他们意见。”张良说：“沛公自己认为能战胜项羽吗？”沛公想了一会儿说：“这是不可能的。如今如何是好呢？”张良坚决邀请项伯见沛公。项伯才与沛公见了面。沛公与项伯同饮，为他敬酒祝福，并结为亲家。沛公请项伯转告项羽，说沛公不敢背叛项羽，沛公封锁函谷关是为了防备其他强人。等沛公会见过项羽后，此事得以和解，这些在《项羽本纪》中有记载。

汉元年正月，沛公做了汉王，统治巴蜀。汉王赏赐张良黄金百镒，珍珠二斗，张良把这些都赠给了项伯。汉王也因此让张良厚赠项伯，让项伯为他请求汉中土地。项羽答应了，汉王才得到了汉中。汉王回到封国后，张良送到褒中，汉王命张良返回韩国。张良劝告汉王说：“大王为何不烧断经过的栈道，向天下表示不再回来的决心，以此稳住项王。”汉王便让张良返回韩国。汉王行进中，烧断了经过的栈道。

张良来到韩国，韩王成因张良跟随汉王，项王不派韩成回国，而是命他跟自己一起东去。张良对项王说：“汉王烧断栈道，没有了返回的意思。”张良便把齐王田荣反叛之事上告给项王。项王由此放松了对西边汉王的警惕，举兵北上伐齐。

项王终于不肯派韩王回国，便将其贬为侯，又在彭城杀了他。张良逃跑了，抄近路暗中回到了汉王那里，汉王此时已回师平定了三秦。汉王封张良为成信侯，跟随自己东征楚国。到达彭城，汉军大败而归。来到下邑，汉王下马倚鞍问：“我想放弃函谷关以东等地，将此地作为封赏，谁能与我共建大业呢？”张良劝说：“九江王黥布是楚国猛将，与项王有矛盾；彭越与齐王田荣在梁地背叛楚。这两人可以利用。汉王的将领中只有韩信可托付大事，独当一面。如要舍弃这些地方，就送给他们三人吧，这样便可打败楚国了。”汉王于是派随何去游说九江王黥布，又派人去和彭越接触。等魏王豹反叛汉王时，汉王派韩信率兵平反，一举拿下燕、代、齐、赵等地。最终打败楚国，靠的全是这三人之力。

张良多病，未尝特将也，常为画策，时时从汉王。

汉三年，项羽急围汉王荥阳，汉王恐忧，与郦食其谋桡楚权。食其曰：“昔汤伐桀，封其后于杞。武王伐纣，封其后于宋。今秦失德弃义，侵伐诸侯社稷，灭六国之后，使无立锥之地。陛下诚能复立六国后世，毕已受印，此其君臣百姓必皆戴陛下之德，莫不向风慕义，愿为臣妾。德义已行，陛下南乡称霸，楚必敛衽而朝。”汉王曰：“善。趣刻印，先生因行佩之矣。”

食其未行，张良从外来谒。汉王方食，曰：“子房前！客有为我计桡楚权者。”具以郦生语告，曰：“于子房何如？”良曰：“谁为陛下画此计者？陛下事去矣。”汉王曰：“何哉？”张良对曰：“臣请藉前箸为大王筹之。”曰：“昔者汤伐桀而封其后于杞者，度能制桀之死命也。今陛下能制项籍之死命乎？”曰：“未能也。”“其不可一也。武王伐纣封其后于宋者，度能得纣之头也。今陛下能得项籍之头乎？”曰：“未能也。”“其不可二也。武王入殷，表商容之闾，释箕子之拘，封比干之墓。今陛下能封圣人之墓，表贤者之闾，式智者之门乎？”曰：“未能也。”“其不可三也。发钜桥之粟，散鹿台之钱，以赐贫穷。今陛下能散府库以赐贫穷乎？”曰：“未能也。”“其不可四矣。殷事已毕，偃革为轩，倒置干戈，覆以虎皮，以示天下不复用兵。今陛下能偃武行文，不复用兵乎？”曰：“未能也。”“其不可五矣。休马华山之阳，示以无所为。今陛下能休马无所用乎？”曰：“未能也。”“其不可六矣。放牛桃林之阴，以示不复输积。今陛下能放牛不复输积乎？”曰：“未能也。”“其不可七矣。且天下游士离其亲戚，弃坟墓，去故旧，从陛下游者，徒欲日夜望咫尺之地。今复六国，立韩、魏、燕、赵、齐、楚之后，天下游士各归事其主，从其亲戚，反其故旧坟墓，陛下与谁取天下乎？其不可八矣。且夫楚唯无强，六国立者复桡而从之，陛下焉得而臣之？诚用客之谋，陛下事去矣。”汉王辍食吐哺，骂曰：“竖儒，几败而公事！令趣销印。

张良多病，没有独立带兵作战，一直是出谋划策，跟随在汉王左右。

汉三年，项羽急攻荥阳，汉王十分担心，与郦食其共议想削弱楚国。郦食其说：“以前商汤讨伐夏桀，将其后人封于杞国。周武王讨伐商纣，将其后人封于宋国。现在秦朝丧德失权、背信弃义，消灭其他六国后人，使他们没有立足之地。陛下如能重立六国后人，使他们受制于陛下，这样六国君臣百姓必会对陛下感恩戴德，心服口服，仰慕您的道义，甘做您的臣民。随着恩德道义的施行，陛下就可面南称霸，楚王也必会恭敬地前来朝拜。”汉王说：“说得好。赶快刻制印信，先生就可带印前去了。”

郦食其还未前去，张良从外回来拜见汉王。汉王正在吃饭，说：“子房过来！有个客人为我设计削弱楚国。”接着把郦食其的话告诉了张良，然后问：“你觉得怎么样？”张良说：“谁为你出的这个主意？恐怕大事要完了。”汉王说：“为什么？”张良说：“请允许我用大王的筷子为您解说一下当前的形势。”然后说：“以前商汤讨伐夏桀并将其后人封在杞国，那是对制桀于死地有稳操胜券的把握。如今大王有制项羽于死地的把握吗？”汉王说：“没有。”张良说：“这是不能做的第一个原因。武王伐纣后将其后人封于宋国，那是确保能得到纣王的脑袋。现在陛下能得到项羽的脑袋吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能做的第二个原因。武王攻入殷都后，在商容居室大门上表彰他，释放箕子，重修比干墓。现在大王能重修圣人坟墓，在贤人居地大门表彰他们，对有才智的人彬彬有礼吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能做的第三个原因。周武王发放钜桥粮食，散发鹿台钱财，以救济贫苦百姓。现在大王能散发仓库财物救济穷人吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能做的第四个原因。周武王消灭商朝后，将兵车改为乘车，将兵器倒置存放，盖上虎皮，向天下表明不再发动战争。如今大王能停息战事，推行文治，远离战争吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能做的第五个原因。武王在华山阴阳面放牧战马，以表明不再用马匹。目前大王能不再使用战马吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能做的第六个原因。武王在桃林北面放牛，以表明不再用于运输备战的粮草。现在大王能放牧牛群不再运输粮草吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能做的第七个原因。天下说客离开亲人，舍弃祖坟，告别乡友，跟随陛下游走天下，只盼着能分得一小块封地。如果复立六国，拥立韩、魏、燕、赵、齐、楚的后人，天下游说之人便会各归其主，侍奉亲人，返回故土家乡，陛下还能和谁共取天下呢？这是不能做的第八个原因。目前只有楚国还算强大，不然被封立的六国后人就会屈服于楚国，陛下又怎能使他们臣服呢？如果真要采用此人的计策，陛下的大事就要完了。”汉王把嘴里嚼的东西吐了出来，骂道：“这个书呆子，差点坏了我的大事！”便下令销毁了印信。

汉四年，韩信破齐而欲自立为齐王，汉王怒。张良说汉王，汉王使良授齐王信印，语在淮阴事中。

其秋，汉王追楚至阳夏南，战不利而壁固陵，诸侯期不至。良说汉王，汉王用其计，诸侯皆至。语在项籍事中。